پایان نامه سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی


چکیده:

در این پایان­نامه، واکنش­های سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورت N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود که منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

همچنین خواص ضد باکتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

واژه­های کلیدی:

            واکنش­های سه­جزیی، مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ، N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فهرست مطالب

عنوان                                                                                     صفحه

فصل اول : مقدمه و تئوری

1-1-  ایمین ……………………………………………………………………………………………..2

1-1-1-  انواع ایمین­ها …………………………….2

1-1-1-1-الدیمین………………………………………………………………………………………3

1-1-1-2-کتیمین…………………………………………………………………………………3

1-1-1-3-آنیل…………………………………………………………………3

1-1-1-4-شیف باز…………………………………………………………………………………4

1-1-2-خصوصیات فیزیکی ایمین­ها ………………………………………..4

1-1-3-روش­های تهیه ایمین­ها ……………………………………………………..4

1-1 -3-1-سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها ……………………………5

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با استفاده از ترکیبات آلی­فلزی ……………………………….7

1-1-3-2-1-واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد ………………………………………….7

1-1-3-2-2-واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد ………………………………………8

1-1-3-2-3-واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد …………………………………………..8

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………9

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی ………………………………………10

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ………………………………………………..10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………..11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید ……………………………………………………12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………….12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ……………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………..13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها …………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال …………………………15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ……………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها …………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ……………………….17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ……………………………………17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین ………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین ……………………………………18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………..18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ……………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ……………………………..20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی ………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی ………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس ……………………………………………………..22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس ……………………………………………23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………….23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا …………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………….24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده ……………………………………….26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ………………………………………..27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان ………………………………………………28

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………….28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………….28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ………………………..29

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) …………………………………….30

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ……………………………31

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – …………..32

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ……………………………………..32

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید ..33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید .35

برای دانلود پایان نامه اینجا کلیک کنید

مطالب مشابه را هم ببینید
فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید !
سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه ، تحقیق ، پروژه و مقالات دانشگاهی در رشته های مختلف است. مطالب مشابه را هم ببینید یا اینکه برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید